| 5. Spieltag | 10.09.2005 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 26.12.2005 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.01.2006 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 7:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.01.2006 | Middlesbrough FC | - | Wigan Athletic | 2:3 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2006 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 12.03.2006 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 18.03.2006 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 09.04.2006 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 15.04.2006 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2006 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 29.04.2006 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 03.05.2006 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:1 |  |
|||
| 38. Spieltag | 07.05.2006 | Fulham FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
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