| 26. Spieltag | 20.02.2021 | Notts County | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 23.02.2021 | Chesterfield FC | - | Altrincham FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2021 | Stockport County | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.03.2021 | Maidenhead United | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 20.03.2021 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 0:2 |  |
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| 24. Spieltag | 23.03.2021 | Aldershot Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.04.2021 | King's Lynn | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 42. Spieltag | 03.05.2021 | Chesterfield FC | - | Torquay United | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.05.2021 | Chesterfield FC | - | King's Lynn | 4:1 | |
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| 44. Spieltag | 15.05.2021 | Chesterfield FC | - | Wealdstone FC | 0:0 | |
Sansibar
England