| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Falkirk FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2008 | Heart of Midlothian | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 2:1 |  |
|||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Falkirk FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 |
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