| 1. Spieltag | 14.08.2023 | Nottingham Forest U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2023 | West Ham United U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.11.2023 | Middlesbrough FC U21 | - | Derby County U21 | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.12.2023 | Reading FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 |  |
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| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Arsenal FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.01.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.03.2024 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | |
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| 17. Spieltag | 17.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 22.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Newcastle United U21 | 3:2 | |
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| 18. Spieltag | 08.04.2024 | Fulham FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 15.04.2024 | Sunderland AFC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:2 |
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