| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 6:1 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Brighton & Hove Albion U21 | 2:3 | |
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| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Norwich City U21 | - | Chelsea FC U21 | 3:2 | |
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| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Chelsea FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 3:0 | |
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| 5. Spieltag | 22.09.2023 | Manchester City U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 17.12.2023 | Liverpool FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 2:1 |
England