| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Ipswich Town | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Ipswich Town | - | AFC Wimbledon | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Gillingham FC | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.10.2019 | Accrington Stanley | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.11.2019 | Rochdale AFC | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Coventry City | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Ipswich Town | - | Bristol Rovers | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Lincoln City | - | Ipswich Town | 5:3 |  |
|||
| 26. Spieltag | 03.03.2020 | Ipswich Town | - | Fleetwood Town | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Ipswich Town | - | Coventry City | 0:1 | |
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