| 1. Spieltag | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 |  |
|||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.11.1999 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | |
Deutschland