| 34. Spieltag | ||||||||
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| 20.05.2000 | 14:00 | SV Babelsberg 03 |
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Sachsen Leipzig | 2:0 (1:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | Rot-Weiß Erfurt |
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FC Carl Zeiss Jena | 2:0 (0:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | Dynamo Dresden |
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VFC Plauen | 1:0 (0:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | VfB Leipzig |
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Dresdner SC | 4:0 (2:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | 1. FC Magdeburg |
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Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 (2:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | Hertha BSC II |
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Erzgebirge Aue | 2:0 (0:0) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | VfL Halle 96 |
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Lok Altmark Stendal | 3:1 (2:1) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | TeBe Berlin II |
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BFC Dynamo | 7:3 (3:2) | |
| 20.05.2000 | 14:00 | FSV Zwickau |
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1. FC Union Berlin | 0:1 (0:1) | |
