| 17. Spieltag | 12.12.1998 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 23.01.1999 | 1. FC Union Berlin | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.1999 | SD Croatia Berlin | - | 1. FC Union Berlin | 0:4 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:1 | ||||
| 29. Spieltag | 10.04.1999 | Sachsen Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 17.04.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 24.04.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Union Berlin | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.1999 | 1. FC Union Berlin | - | FC Berlin | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 15.05.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 |
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