| 5. Spieltag | 08.09.2019 | Hammer SpVg | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 15.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 19.10.2019 | FCE Rheine | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:0 |  |
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| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Westfalia Rhynern | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | |
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| 15. Spieltag | 17.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Wiedenbrück | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | ASC 09 Dortmund | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | FC Gütersloh | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.12.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | TSG Sprockhövel | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 16.02.2020 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | TuS Erndtebrück | 2:2 | |
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