| 5. Spieltag | 10.09.2023 | FC Hennef 05 | - | Germania Teveren | 1:2 |  |
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| 9. Spieltag | 08.10.2023 | FC Hennef 05 | - | VfL 08 Vichttal | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.2023 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2023 | FC Hennef 05 | - | SV Bergisch Gladbach 09 | 0:1 | |
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| 12. Spieltag | 29.10.2023 | SpVg Frechen 20 | - | FC Hennef 05 | 3:1 |  |
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| 13. Spieltag | 05.11.2023 | FC Hennef 05 | - | Union Schafhausen | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 12.11.2023 | BC Viktoria Glesch-Paffendorf | - | FC Hennef 05 | annull. | ||||
| 15. Spieltag | 19.11.2023 | FC Hennef 05 | - | Borussia Freialdenhoven | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.12.2023 | FV Bonn-Endenich | - | FC Hennef 05 | 1:2 |
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