| 21. Spieltag | 24.11.2018 | Havant & Waterlooville | - | Maidstone United | 5:2 | ||||
| 22. Spieltag | 27.11.2018 | Maidstone United | - | Eastleigh FC | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 08.12.2018 | Barrow AFC | - | Maidstone United | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 22.12.2018 | Maidstone United | - | Gateshead FC | 2:3 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2018 | Dover Athletic | - | Maidstone United | 3:1 |  |
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| 27. Spieltag | 29.12.2018 | Boreham Wood | - | Maidstone United | 0:1 | |
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| 28. Spieltag | 01.01.2019 | Maidstone United | - | Dover Athletic | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 05.01.2019 | Hartlepool United | - | Maidstone United | 1:2 | |
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| 23. Spieltag | 15.01.2019 | Maidstone United | - | Maidenhead United | 2:4 | ||||
| 30. Spieltag | 19.01.2019 | Maidstone United | - | Dagenham & Redbridge | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 16.02.2019 | Bromley FC | - | Maidstone United | 2:0 |
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