| 2. Spieltag | 19.08.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:5 |  |
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| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 3:2 | |
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| 20. Spieltag | 16.03.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 06.04.2024 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:3 | |
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| 22. Spieltag | 13.04.2024 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 17.04.2024 | Reading FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 | ||||
| 23. Spieltag | 20.04.2024 | Fulham FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:3 | ||||
| 24. Spieltag | 27.04.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:2 | |
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| 25. Spieltag | 04.05.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 07.05.2024 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | |
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