| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Manchester United | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Coventry City | - | Newcastle United | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1998 | Charlton Athletic | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Coventry City | - | Aston Villa | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Coventry City | - | Nottingham Forest | 4:0 | ||||
| 30. Spieltag | 20.03.1999 | Arsenal FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Leicester City | - | Coventry City | 1:0 |  |
Irland