| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 3:4 |  |
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| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Derby County | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Coventry City | - | Sunderland AFC | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Coventry City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 05.03.2000 | Leeds United | - | Coventry City | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 18.03.2000 | Coventry City | - | Bradford City | 4:0 | |
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| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Coventry City | - | Liverpool FC | 0:3 | ||||
| 32. Spieltag | 12.04.2000 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | West Ham United | - | Coventry City | 5:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Watford FC | - | Coventry City | 1:0 |
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