| 8. Spieltag | 05.10.1968 | HFC Chemie | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.10.1968 | FC Vorwärts Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.1968 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Lokomotive Leipzig | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.1968 | Hansa Rostock | - | FC Carl Zeiss Jena | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.03.1969 | BSG Chemie Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.03.1969 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Magdeburg | 3:1 |  |
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| 20. Spieltag | 02.04.1969 | BSG Wismut Aue | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:2 | |
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| 21. Spieltag | 05.04.1969 | FC Carl Zeiss Jena | - | HFC Chemie | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 19.04.1969 | BFC Dynamo | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.04.1969 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 03.05.1969 | FC Carl Zeiss Jena | - | FC Vorwärts Berlin | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 10.05.1969 | 1. FC Lokomotive Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.05.1969 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hansa Rostock | 3:0 |
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