| 1. Spieltag | 23.08.1958 | Portsmouth FC | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 25.08.1958 | West Ham United | - | Wolverhampton Wanderers | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.1958 | West Ham United | - | Aston Villa | 7:2 |  |
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| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Wolverhampton Wanderers | - | West Ham United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Luton Town | - | West Ham United | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Manchester United | - | West Ham United | 4:1 |
England