1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Spieltag 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1 gelbe Karte
6. Spieltag 05.09.1999 Port Vale FC - Grimsby Town 3:1 Tor
7. Spieltag 11.09.1999 Grimsby Town - Walsall FC 1:0 Tor
8. Spieltag 18.09.1999 Crystal Palace - Grimsby Town 3:0
12. Spieltag 16.10.1999 Blackburn Rovers - Grimsby Town 1:1
13. Spieltag 19.10.1999 Tranmere Rovers - Grimsby Town 3:2 TorTor
14. Spieltag 23.10.1999 Grimsby Town - Birmingham City 1:1 Tor
15. Spieltag 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Spieltag 30.10.1999 Ipswich Town - Grimsby Town 2:0
17. Spieltag 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
18. Spieltag 12.11.1999 Grimsby Town - Charlton Athletic 2:5
22. Spieltag 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
11. Spieltag 14.12.1999 Grimsby Town - West Bromwich Albion 1:1 Tor
23. Spieltag 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
24. Spieltag 26.12.1999 Grimsby Town - Barnsley FC 0:3
25. Spieltag 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
26. Spieltag 03.01.2000 Grimsby Town - Sheffield United 2:2
27. Spieltag 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3
28. Spieltag 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1
29. Spieltag 29.01.2000 Grimsby Town - Crewe Alexandra 1:1 Tor
30. Spieltag 05.02.2000 Swindon Town - Grimsby Town 0:1
31. Spieltag 12.02.2000 Grimsby Town - Port Vale FC 2:0 Tor
32. Spieltag 19.02.2000 Norwich City - Grimsby Town 3:0
38. Spieltag 22.03.2000 Charlton Athletic - Grimsby Town 4:0
39. Spieltag 27.03.2000 Barnsley FC - Grimsby Town 3:0
40. Spieltag 01.04.2000 Grimsby Town - Huddersfield Town 0:0
43. Spieltag 22.04.2000 Grimsby Town - Blackburn Rovers 0:0
44. Spieltag 24.04.2000 West Bromwich Albion - Grimsby Town 2:1
45. Spieltag 29.04.2000 Grimsby Town - Tranmere Rovers 1:2
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