| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Portsmouth FC | - | Luton Town | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.2018 | Bristol Rovers | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.2018 | Peterborough United | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 29.12.2018 | Fleetwood Town | - | Portsmouth FC | 2:5 | ||||
| 26. Spieltag | 01.01.2019 | Portsmouth FC | - | AFC Wimbledon | 2:1 |
England