| 13. Spieltag | 30.09.2023 | Rochdale AFC | - | Southend United | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 07.10.2023 | Woking FC | - | Southend United | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 21.10.2023 | Southend United | - | Solihull Moors | 5:0 |  |
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| 17. Spieltag | 24.10.2023 | Southend United | - | Ebbsfleet United | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.10.2023 | Boreham Wood | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 11.11.2023 | Altrincham FC | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.11.2023 | Southend United | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 25.11.2023 | Gateshead FC | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.12.2023 | Southend United | - | Bromley FC | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 23.12.2023 | Kidderminster Harriers | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2023 | Southend United | - | Barnet FC | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.12.2023 | Barnet FC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.01.2024 | Southend United | - | Halifax Town | 3:0 |
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