| 2. Spieltag | 22.08.2016 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2016 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.11.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 19.12.2016 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.2017 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 |
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