| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 24.11.2018 | Aston Villa [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:1 |  |
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| 11. Spieltag | 01.12.2018 | Southampton FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.01.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 26.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.02.2019 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:3 |  |
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| 18. Spieltag | 16.03.2019 | Southampton FC [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.03.2019 | Southampton FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Leicester City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:4 | ||||
| 21. Spieltag | 13.04.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 27.04.2019 | Norwich City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:4 |
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