| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Carlisle United | - | Crawley Town | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Swindon Town | - | Carlisle United | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Scunthorpe United | - | Carlisle United | 0:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Carlisle United | - | Exeter City | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Carlisle United | - | Macclesfield Town | 2:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Port Vale FC | - | Carlisle United | 2:1 | |
|||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Carlisle United | - | Cambridge United | 0:0 | |
|||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Carlisle United | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Carlisle United | - | Bradford City | 0:0 |
Irland