| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Everton FC [U18] | - | Derby County [U18] | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Newcastle United [U18] | - | Derby County [U18] | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Blackburn Rovers [U18] | - | Derby County [U18] | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2019 | Manchester City [U18] | - | Derby County [U18] | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 07.12.2019 | Derby County [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 1:5 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:2 |  |
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| 16. Spieltag | 22.02.2020 | Manchester United [U18] | - | Derby County [U18] | 1:2 |
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