| 2. Spieltag | 18.08.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Manchester City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 6:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Newcastle United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 06.10.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:0 |  |
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| 8. Spieltag | 20.10.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Manchester United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 24.11.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 01.12.2018 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.02.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.03.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 23.03.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Everton FC [U18] | 2:3 |
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