| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:5 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:6 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.10.2023 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | Chelsea FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 9:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 19.12.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 24.02.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 13.03.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.04.2024 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 |
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