| 21. Spieltag | 21.02.1999 | SC Paderborn 07 | - | FC Remscheid | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 14.03.1999 | FC 08 Homburg | - | SC Paderborn 07 | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 21.03.1999 | SC Paderborn 07 | - | Bayer Leverkusen II | 3:0 |  |
|||
| 26. Spieltag | 28.03.1999 | SC Verl | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.04.1999 | SC Paderborn 07 | - | 1. FC Kaiserslautern II | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 1:1 |  |
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| 32. Spieltag | 16.05.1999 | Eintracht Trier | - | SC Paderborn 07 | 5:0 | ||||
| 33. Spieltag | 24.05.1999 | SC Paderborn 07 | - | Borussia Dortmund II | 2:1 |
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