| 1. Spieltag | 09.08.2019 | West Ham United U23 | - | Fulham FC U23 | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Newcastle United U23 | - | West Ham United U23 | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | West Ham United U23 | - | Reading FC U23 | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Manchester United U23 | - | West Ham United U23 | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2019 | West Ham United U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:4 | |
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| 7. Spieltag | 29.09.2019 | West Ham United U23 | - | Sunderland AFC U23 | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2019 | Stoke City U23 | - | West Ham United U23 | 0:4 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2019 | Norwich City U23 | - | West Ham United U23 | 1:4 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2019 | Swansea City U23 | - | West Ham United U23 | 2:4 | ||||
| 11. Spieltag | 22.11.2019 | West Ham United U23 | - | Aston Villa U23 | 4:0 | |
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| 12. Spieltag | 06.12.2019 | Fulham FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | West Ham United U23 | - | Newcastle United U23 | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | West Ham United U23 | - | Manchester United U23 | 2:0 |
England