| 3. Runde | 02.01.1999 | Swindon Town | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 19.01.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 3:1 |  |
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| 4. Runde | 23.01.1999 | Barnsley FC | - | AFC Bournemouth | 3:1 | |
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| Achtelfinale | 13.02.1999 | Barnsley FC | - | Bristol Rovers | 4:1 | |
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| Viertelfinale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
England