1. Spieltag 03.08.2019 Chesterfield FC - Dover Athletic 1:2
3. Spieltag 10.08.2019 Boreham Wood - Chesterfield FC 2:2 gelbe Karte
4. Spieltag 13.08.2019 Chesterfield FC - Woking FC 1:2
5. Spieltag 17.08.2019 Barnet FC - Chesterfield FC 2:2
9. Spieltag 03.09.2019 Chesterfield FC - Halifax Town 2:3
10. Spieltag 07.09.2019 Bromley FC - Chesterfield FC 2:1
11. Spieltag 14.09.2019 Chesterfield FC - Torquay United 1:0
12. Spieltag 21.09.2019 Sutton United - Chesterfield FC 4:0
13. Spieltag 24.09.2019 Hartlepool United - Chesterfield FC 1:1
14. Spieltag 28.09.2019 Chesterfield FC - Aldershot Town 2:1
15. Spieltag 05.10.2019 Chesterfield FC - Eastleigh FC 1:2
16. Spieltag 08.10.2019 AFC Fylde - Chesterfield FC 1:3 Tor
17. Spieltag 15.10.2019 Wrexham AFC - Chesterfield FC 0:1
18. Spieltag 26.10.2019 Chesterfield FC - Notts County 1:0
21. Spieltag 16.11.2019 Chesterfield FC - Chorley FC 2:3 Tor
22. Spieltag 23.11.2019 Harrogate Town - Chesterfield FC 3:1
24. Spieltag 30.11.2019 Aldershot Town - Chesterfield FC 2:2
25. Spieltag 07.12.2019 Chesterfield FC - Bromley FC 1:2
19. Spieltag 10.12.2019 Chesterfield FC - Yeovil Town 1:2 Tor
26. Spieltag 21.12.2019 Torquay United - Chesterfield FC 0:3 Tor
27. Spieltag 26.12.2019 Chesterfield FC - Solihull Moors 2:2
28. Spieltag 28.12.2019 Halifax Town - Chesterfield FC 1:0
29. Spieltag 01.01.2020 Solihull Moors - Chesterfield FC 3:0
30. Spieltag 04.01.2020 Chesterfield FC - Sutton United 1:0 gelbe Karte
31. Spieltag 18.01.2020 Eastleigh FC - Chesterfield FC 0:2
32. Spieltag 25.01.2020 Chesterfield FC - AFC Fylde 1:1
33. Spieltag 01.02.2020 Notts County - Chesterfield FC 3:0
34. Spieltag 08.02.2020 Chesterfield FC - Wrexham AFC 3:2 Tor
36. Spieltag 22.02.2020 Chesterfield FC - Ebbsfleet United 4:0 Tor
37. Spieltag 03.03.2020 Chesterfield FC - Harrogate Town 3:4
38. Spieltag 07.03.2020 Chorley FC - Chesterfield FC 1:2
39. Spieltag 14.03.2020 Dover Athletic - Chesterfield FC 1:1
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