| 14. Spieltag | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 23.01.2022 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 04.02.2022 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2022 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.04.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 15.04.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:3 |
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