| 29. Spieltag | 29.01.2000 | Grimsby Town | - | Crewe Alexandra | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Swindon Town | - | Grimsby Town | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 12.02.2000 | Grimsby Town | - | Port Vale FC | 2:0 |  |
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| 32. Spieltag | 19.02.2000 | Norwich City | - | Grimsby Town | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 26.02.2000 | Grimsby Town | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 04.03.2000 | Walsall FC | - | Grimsby Town | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | Grimsby Town | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | |
|||
| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Queens Park Rangers | - | Grimsby Town | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Grimsby Town | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 22.03.2000 | Charlton Athletic | - | Grimsby Town | 4:0 | ||||
| 39. Spieltag | 27.03.2000 | Barnsley FC | - | Grimsby Town | 3:0 | ||||
| 40. Spieltag | 01.04.2000 | Grimsby Town | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
| 41. Spieltag | 08.04.2000 | Sheffield United | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 42. Spieltag | 15.04.2000 | Grimsby Town | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Grimsby Town | - | Tranmere Rovers | 1:2 | |
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| 46. Spieltag | 07.05.2000 | Birmingham City | - | Grimsby Town | 0:0 |
England