| 4. Spieltag | 02.09.1959 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.1959 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.1959 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1959 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 1:5 |  |
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| 8. Spieltag | 14.09.1959 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1959 | Tottenham Hotspur | - | Preston North End | 5:1 | |
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| 10. Spieltag | 26.09.1959 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 5:1 | ||||
| 28. Spieltag | 06.02.1960 | Preston North End | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |
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