| 15. Spieltag | 19.10.1968 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.1968 | Ipswich Town | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.1968 | Tottenham Hotspur | - | Stoke City | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 07.12.1968 | Wolverhampton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 14.12.1968 | Tottenham Hotspur | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 21.12.1968 | Liverpool FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.1969 | Stoke City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
|||
| 28. Spieltag | 18.01.1969 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.01.1969 | Tottenham Hotspur | - | Queens Park Rangers | 3:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 15.02.1969 | Queens Park Rangers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 24.03.1969 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 |
England