| 15. Spieltag | 22.11.1919 | Everton FC | - | Bolton Wanderers | 3:3 |  |
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| 16. Spieltag | 29.11.1919 | Bolton Wanderers | - | Everton FC | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.1919 | Bradford City | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 13.12.1919 | Bolton Wanderers | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.1919 | Blackburn Rovers | - | Bolton Wanderers | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 26.12.1919 | Preston North End | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.01.1920 | Bolton Wanderers | - | Notts County | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 13.03.1920 | Bolton Wanderers | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 27.03.1920 | Bolton Wanderers | - | Oldham Athletic | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.04.1920 | Aston Villa | - | Bolton Wanderers | 3:6 | ||||
| 38. Spieltag | 10.04.1920 | Bolton Wanderers | - | Manchester United | 3:5 |
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