| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2018 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2018 | Portsmouth FC | - | Shrewsbury Town | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.09.2018 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 06.10.2018 | Portsmouth FC | - | Gillingham FC | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.11.2018 | Bradford City | - | Portsmouth FC | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.11.2018 | Scunthorpe United | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.11.2018 | Portsmouth FC | - | Walsall FC | 2:0 |  |
|||
| 24. Spieltag | 26.12.2018 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 12.01.2019 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 19.01.2019 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 2:1 |
England