1. Spieltag | 27.08.1988 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
7. Spieltag | 08.10.1988 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
8. Spieltag | 26.10.1988 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
12. Spieltag | 12.11.1988 | Middlesbrough FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
13. Spieltag | 19.11.1988 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
14. Spieltag | 26.11.1988 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
15. Spieltag | 03.12.1988 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
16. Spieltag | 10.12.1988 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 3:3 | ||||
17. Spieltag | 17.12.1988 | Middlesbrough FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
18. Spieltag | 26.12.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
19. Spieltag | 31.12.1988 | Norwich City | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
20. Spieltag | 02.01.1989 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 1:0 |