| 1. Spieltag | 26.07.2008 | VfB Stuttgart II | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 02.08.2008 | Kickers Offenbach | - | Wacker Burghausen | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2008 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2008 | Wuppertaler SV | - | Kickers Offenbach | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 30.08.2008 | Kickers Offenbach | - | Dynamo Dresden | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Eintracht Braunschweig | - | Kickers Offenbach | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2008 | VfR Aalen | - | Kickers Offenbach | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 18.10.2008 | SC Paderborn 07 | - | Kickers Offenbach | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 02.12.2008 | Erzgebirge Aue | - | Kickers Offenbach | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2008 | Kickers Emden | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.2009 | Dynamo Dresden | - | Kickers Offenbach | 1:1 |
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