| 1. Spieltag | 23.08.1958 | Leicester City | - | Everton FC | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 3:4 | ||||
| 14. Spieltag | 25.10.1958 | Chelsea FC | - | Leicester City | 5:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.1958 | Portsmouth FC | - | Leicester City | 4:1 |  |
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| 17. Spieltag | 15.11.1958 | Leicester City | - | Aston Villa | 6:3 | |
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| 18. Spieltag | 22.11.1958 | West Ham United | - | Leicester City | 0:3 | |
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| 19. Spieltag | 29.11.1958 | Leicester City | - | Nottingham Forest | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 06.12.1958 | Manchester United | - | Leicester City | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.1958 | Leicester City | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.12.1958 | Everton FC | - | Leicester City | 0:1 | |
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| 23. Spieltag | 26.12.1958 | Leicester City | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Burnley FC | - | Leicester City | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Leicester City | - | Arsenal FC | 2:3 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Leicester City | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 6:0 |
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