| 4. Spieltag | 02.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Reading FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:5 | ||||
| 6. Spieltag | 23.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:3 | ||||
| 7. Spieltag | 06.02.2021 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 20.02.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 27.02.2021 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 |  |
|||
| 21. Spieltag | 20.03.2021 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 20.04.2021 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 08.05.2021 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 |
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