| 1. Spieltag | 14.08.1999 | Bayern München | - | Hamburger SV | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Hamburger SV | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 5:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hamburger SV | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.1999 | Hamburger SV | - | VfL Wolfsburg | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | SSV Ulm 1846 | - | Hamburger SV | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.1999 | Hamburger SV | - | SC Freiburg | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 23.10.1999 | TSV 1860 München | - | Hamburger SV | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.1999 | Hamburger SV | - | Borussia Dortmund | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 05.11.1999 | Hansa Rostock | - | Hamburger SV | 3:3 |  |
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| 12. Spieltag | 21.11.1999 | Hamburger SV | - | Arminia Bielefeld | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Werder Bremen | - | Hamburger SV | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Hamburger SV | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.1999 | Bayer Leverkusen | - | Hamburger SV | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1999 | SpVgg Unterhaching | - | Hamburger SV | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | Hamburger SV | - | MSV Duisburg | 6:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | MSV Duisburg | - | Hamburger SV | 1:1 |
Deutschland