| 1. Spieltag | 07.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 |  |
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| 2. Spieltag | 14.03.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 6:0 | |
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| 3. Spieltag | 17.03.2009 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:8 | |
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| 5. Spieltag | 04.04.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
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| 6. Spieltag | 11.04.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 | |
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| 11. Spieltag | 16.05.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 23.05.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 16.06.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | |
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| 20. Spieltag | 18.07.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 7:0 | |
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| 23. Spieltag | 08.08.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | |
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| 28. Spieltag | 19.09.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
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