| 1. Spieltag | 08.08.2009 | Torquay United | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2009 | Chesterfield FC | - | Northampton Town | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 19.08.2009 | Chesterfield FC | - | Notts County | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.2009 | Shrewsbury Town | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2009 | Chesterfield FC | - | Morecambe FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.09.2009 | Rotherham United | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2009 | Dagenham & Redbridge | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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| 8. Spieltag | 19.09.2009 | Chesterfield FC | - | Macclesfield Town | 4:1 | |
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| 9. Spieltag | 26.09.2009 | Bradford City | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.09.2009 | Chesterfield FC | - | Grimsby Town | 3:2 | |
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| 11. Spieltag | 03.10.2009 | Chesterfield FC | - | Accrington Stanley | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 10.10.2009 | AFC Bournemouth | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 17.10.2009 | Hereford United | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.2009 | Chesterfield FC | - | Burton Albion | 5:2 | |
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| 15. Spieltag | 31.10.2009 | Chesterfield FC | - | Barnet FC | 1:0 |
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