| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Everton FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Blackburn Rovers U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Leicester City U23 | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 |  |
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| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Everton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.01.2020 | Leicester City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 5:1 | ||||
| 15. Spieltag | 10.01.2020 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.02.2020 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:0 |
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