| 13. Spieltag | 25.01.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.02.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Norwich City U23 | 4:0 |  |
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| 18. Spieltag | 01.03.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 11.03.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Southampton FC U23 | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.03.2019 | Newcastle United U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 08.04.2019 | Aston Villa U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Stoke City U23 | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 26.04.2019 | Manchester United U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:3 |
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