| 1. Spieltag | 12.09.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2021 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 20.02.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 16.03.2021 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 20.03.2021 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 27.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 |  |
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| 25. Spieltag | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 |
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