| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Ipswich Town | - | Blackburn Rovers | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Rotherham United | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2018 | Ipswich Town | - | Aston Villa | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.2018 | Derby County | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.2018 | Sheffield Wednesday | - | Ipswich Town | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 02.09.2018 | Ipswich Town | - | Norwich City | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2018 | Hull City | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.2018 | Ipswich Town | - | Brentford FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 28.11.2018 | Ipswich Town | - | Bristol City | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 08.12.2018 | Stoke City | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.12.2018 | Ipswich Town | - | Sheffield United | 1:1 |  |
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| 24. Spieltag | 26.12.2018 | Queens Park Rangers | - | Ipswich Town | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.01.2019 | Ipswich Town | - | Millwall FC | 2:3 | ||||
| 30. Spieltag | 02.02.2019 | Ipswich Town | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 10.02.2019 | Norwich City | - | Ipswich Town | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 13.02.2019 | Ipswich Town | - | Derby County | 1:1 |
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