| 38. Spieltag | 13.04.2021 | Chesterfield FC | - | Boreham Wood | 0:0 | ||||
| 39. Spieltag | 17.04.2021 | Chesterfield FC | - | Bromley FC | 1:2 |  |
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| 23. Spieltag | 20.04.2021 | Chesterfield FC | - | Halifax Town | 1:2 | |
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| 40. Spieltag | 24.04.2021 | Wrexham AFC | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 27.04.2021 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 41. Spieltag | 01.05.2021 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 42. Spieltag | 03.05.2021 | Chesterfield FC | - | Torquay United | 0:2 | ||||
| 43. Spieltag | 08.05.2021 | Woking FC | - | Chesterfield FC | 1:4 | ||||
| 17. Spieltag | 11.05.2021 | Chesterfield FC | - | King's Lynn | 4:1 | ||||
| 44. Spieltag | 15.05.2021 | Chesterfield FC | - | Wealdstone FC | 0:0 | |
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| 45. Spieltag | 22.05.2021 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 2:1 | ||||
| 46. Spieltag | 29.05.2021 | Halifax Town | - | Chesterfield FC | 1:2 |
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