| 3. Spieltag | 26.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.10.2020 | Southampton FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2020 | Southampton FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2020 | Aston Villa [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 7:0 | ||||
| 12. Spieltag | 06.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.03.2021 | Fulham FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 6:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.03.2021 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 06.04.2021 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 10.04.2021 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 17.04.2021 | Norwich City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 24.04.2021 | Southampton FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 27.04.2021 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:4 |  |
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| 25. Spieltag | 01.05.2021 | West Ham United [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:2 | |
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