| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Plymouth Argyle | - | Oldham Athletic | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Oldham Athletic | - | Grimsby Town | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Scunthorpe United | - | Oldham Athletic | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Oldham Athletic | - | Morecambe FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Carlisle United | - | Oldham Athletic | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Oldham Athletic | - | Cheltenham Town | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Mansfield Town | - | Oldham Athletic | 6:1 |  |
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| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Oldham Athletic | - | Walsall FC | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Port Vale FC | - | Oldham Athletic | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Oldham Athletic | - | Northampton Town | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Newport County | - | Oldham Athletic | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Swindon Town | - | Oldham Athletic | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Morecambe FC | - | Oldham Athletic | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Oldham Athletic | - | Salford City | 1:4 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Oldham Athletic | - | Scunthorpe United | 0:2 |
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